ตม.จว.ประจวบคีรีขันธ์แต่เดิมเป็น ด่านตรวจคนเข้าเมืองสิงขร ซึ่งจัดตั้งขึ้นในปี พ.ศ.๒๕๔๓ ตามประกาศ ของกระทรวงมหาดไทย ลง ๒๘ มิถุนายน ๒๕๔๓ รับผิดชอบพื้นที่ จังหวัดเพรชบุรีและจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ มี สารวัตร เป็นหัวหน้าด่าน ที่ตั้ง ๒๙๖/๑ หมู่ 5 ตําบลคลองวาฬ อําเภอเมือง จังหวัดประจวบคีรีขันธ์

ปี พ.ศ.๒๕๕๔ สํานักงานตรวจคนเข้าเมือง ได้ปรับโครงสร้างครั้งที่ ๓ ตามพระราชกฤษฎีกาแบ่งส่วนราชการ สํานักงานตํารวจแห่งชาติ พ.ศ.๒๕๔๘ ให้ “ด่านตรวจคนเข้าเมืองสิงขร” ขึ้นอยู่กับ “ศูนย์ตรวจคนเข้าเมืองภาค กลาง” สํานักงานตํารวจแห่งชาติ เป็นด่านระดับ “สารวัตร” เป็นหัวหน้าด่าน

ปี พ.ศ.๒๕๕๐ มีมติ ก.ตร.ครั้งที่ ๑๔/๒๕๕๐ ลงวันที่ ๑๙ กันยายน ๒๕๕๐ ให้ตัดโอนและปรับตําแหน่งให้ ด่านตรวจคนเข้าเมืองสิงขร เป็นด่านระดับรองผู้กํากับการเป็นหัวหน้าด่าน และเปลี่ยนชื่อตําแหน่งเป็น สารวัตรใหญ่ ปี พ.ศ.๒๕๕๒ มีพระราชกฤษฎีกาแบ่งส่วนราชการ สํานักงานตํารวจแห่งชาติ พ.ศ.๒๕๕๒ โดยเปลี่ยนชื่อหน่วยงานจาก “ด่านตรวจคนเข้าเมืองสิงขร” เป็น “ตรวจคนเข้าเมืองจังหวัดประจวบคีรีขันธ์" และไปสังกัดกองบังคับการตรวจคนเข้าเมือง ๓ สํานักงานตรวจคนเข้าเมือง

ปี พ.ศ.๒๕๕๕ ยกระดับให้ตรวจคนเข้าเมืองจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ เป็นด่านระดับ “ผู้กํากับการ เป็นหัวหน้าด่าน”

ปี พ.ศ.๒๕๕๗ เทศบาลเมืองหัวหิน มีหนังสือ ที่ ปข ๕๒๑๐๔.๔/๖๑๘๘ ลง ๒ ธ.ค. ๒๕๕๗ มีมติที่ประชุม สภาฯ สรุปให้ความเห็นชอบ กรณี ตม.จว.ประจวบคีรีขันธ์ ขอใช้พื้นที่อาคารบริเวณส่วนหลวงราชินี ๑๙ ไร่ ซอย หัวหิน ๓๕ ตําบล หัวหิน อําเภอหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ตามรายงานการประชุมฯ สมัยสามัญ สมัยที่ ประจําปี พ.ศ.๒๕๕๗ เมื่อวันที่ ๒๗ พ.ย.๒๕๕๗

ปี ๒๕๕๘ ประกาศกระทรวงมหาดไทย เรื่อง การเปิดจุดผ่อนปรนพิเศษด่านสิงขร หมู่ที่ 5 ตําบลคลองวาฬ อําเภอเมืองประจวบคีรีขันธ์ จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ด้วยคณะรัฐมนตรีเมื่อวันที่ ๒๗ มีนาคม ๒๕๕๘ รับทราบมติ คณะอนุกรรมการพิจารณาการเปิดจุดผ่านแดน สํานักงานสภาความมั่นคงแห่งชาติ ครั้งที่ ๒/๒๕๕๘ เมื่อวันที่ ๒๔ มีนาคม ๒๕๕๘ ซึ่งเห็นชอบให้มีการเปิดจุดผ่อนปรนพิเศษด่านสิงขร

ปี ๒๕๕๙ ประกาศสํานักงานตํารวจแห่งชาติ เรื่อง การกําหนดหน่วยงานและเขตอํานาจการรับผิดชอบ หรือเขตพื้นที่การปกครอง ของส่วนราชการ (ฉบับที่ ๑๕) พ.ศ. ๒๕๕๙ ประกาศ ณ วันที่ ๒๕ เมษายน พ.ศ. ๒๕๕๙ ตามข้อ ๒ ให้จัดตั้งตรวจคนเข้าเมืองจังหวัดและด่านตรวจคนเข้าเมืองเพิ่มขึ้นใหม่ โดย แยกพื้นที่จังหวัดเพชรบุรี จากความรับผิดชอบของ ตม.จว.ประจวบคีรีขันธ์ ตั้งเป็น ตม.จว.เพชรบุรี